2008年9月9日：乔布斯在旧金山的一次发布会上推出了新一代iPod，但他仍然很瘦。乔布斯开玩笑说：“有关我死了的报道太夸张了。”

2008年12月16日：苹果表示，乔布斯不会与以往一样在Macworld大会上发表演讲。在此之前，乔布斯已经连续11年在这一会议上发布新产品。

2009年1月5日：乔布斯表示，他之所以体重下降，是因为“荷尔蒙失调”。他承诺将在治疗期间继续担任CEO。乔布斯在公开信中说：“这种营养问题的治疗相对简单而直接。”

2009年1月14日：乔布斯病休，并将苹果的日常运营工作交给库克，直到6月重返公司。他表示，他的健康问题比最初预想的更为复杂，但他仍将继续参与公司重大战略决策。他在发给员工的信中说：“我期待着今年夏天与大家见面。”

2009年6月23日：位于田纳西州孟菲斯的卫理公会大学医院移植研究所(Methodist University Hospital Transplant Institute)证实，乔布斯进行了肝移植手术，而且“恢复得很好”。

2009年6月29日：苹果宣布乔布斯重返工作岗位。当时的苹果股价已经较1月15日上涨了70%。

2009年9月9日：乔布斯重返苹果后首次公开露面，他在旧金山推出了新款iPod。他表示，他接受肝移植手术时的肝源来自于一名在车祸中去世的年轻人。“我又回到苹果了，我很珍惜这里的每一分钟。”他说。